En 1940, Palmer Hayden era conocido por sus escenas narrativas de la vida urbana de Nueva York y el sur rural. Como un fotógrafo que tomaba instantáneas, describía sujetos negros durante momentos sin vigilancia en su rutina diaria. Sus caracterizaciones, a veces humorísticas, a veces poco halagüeñas, son sin embargo cuidadosas y orgullosas. Descrito por el uso convincente de la línea de Hayden, poseen la inmediatez de las ilustraciones populares. Si bien el estudio del artista es un tema tradicional, la intención de Hayden en The Janitor Who Paints es más provocativa de lo habitual porque lo describió como una «pintura de protesta» en una entrevista de 1969. Un caballete, paleta y pinceles comparten espacio con una cama, una mesita de noche, un plumero y una escoba. ¿Es el sujeto de Hayden un aficionado, pintando retratos de su familia y amigos en su tiempo libre en casa? ¿O es un artista profesional, obligado a apoyarse en una ocupación modesta y combinar sus esferas creativas y domésticas en un entorno? Después de haber realizado trabajos ocasionales, incluida la limpieza doméstica para mantenerse, Hayden experimentó las dificultades económicas de muchos artistas negros, y la pintura a menudo se ha interpretado como un autorretrato y una declaración de adversidad.

La fuente más inmediata para el elemento de protesta que Hayden asoció con el trabajo, sin embargo, fue su amistad con Cloyd Boykin, un pintor afroamericano más viejo que se apoyó a sí mismo como conserje: «Lo pinté porque nadie llamó a Boykin el artista. Lo llamaron el conserje «. Hayden incorporó detalles como la boina y el tema de la madre y el niño para reforzar el sentido de la identidad artística, mientras que el reloj alude al horario del trabajador. Inicialmente autodidacta, Hayden buscó entrenamiento en Nueva York y París, pero su estilo ha sido frecuentemente descrito como primitivo. En The Janitor Who Paints, las manos de gran tamaño de las figuras y las expresiones intensas de dibujos animados, así como el espacio tratado libremente en el que las formas se perfilan como áreas de color relativamente planas, recuerdan las formas simplificadas del arte popular estadounidense. En realidad, estos elementos se deben tanto a las influencias más amplias del arte africano y moderno que Hayden en París como a su enfoque altamente personal para interpretar la vitalidad y los desafíos de la vida afroamericana. «Decidí pintar para apoyar mi amor por el arte, en lugar de que el arte me apoye». – Palmer Hayden citado en Nora Holt, «Palmer Hayden simboliza a John Henry», New York Times, 1 de febrero de 1947.