Nacido en el pueblo de Konstantinovo, en la región de Ryazan, en Rusia, de una familia campesina, Sergey Esenin fue enviado a vivir por sus abuelos. Comenzó a escribir poesía a los nueve años. Prodigio literario, en 1912 se mudó a Moscú donde se ganó la vida trabajando como corrector de pruebas en una editorial. Al año siguiente se matriculó en la Universidad Estatal de Moscú como estudiante externo y estudió allí durante un año y medio. Sus primeros poemas fueron inspirados en el folklore ruso. En 1915, se mudó a San Petersburgo, donde conoció a los compañeros poetas Aleksandr Blok , Sergej Gorodeckij , Nikolaj Kljuev y Andrej Belyj.

Fue en San Petersburgo que se hizo famoso en los círculos literarios. Aleksandr Blok fue especialmente útil en la promoción de las primeras etapas de la carrera de Esenin como poeta. Esenin dijo que Belyj le dio el significado de la forma, mientras que Blok y Kljuev le enseñaron el lirismo. Esenin y el poeta Nikolaj Kljuev, en el momento de su amistad dentro de un círculo poético (circa 1917).Kljuev allanó el camino del mundo literario a su joven amigo. Dotado de una personalidad romántica, con frecuencia se enamoró, tuvo tres esposas y muchos amantes. En 1916 Sergej Esenin publicó su primer libro de poemas, titulado Radunica. A través de sus colecciones de poesía sobre el amor y la vida simple, se convirtió en uno de los poetas más populares del momento.

En 1913 tuvo su primera relación seria con un compañero de trabajo de la editorial Anna Izrjadnova, de quien tuvo un hijo, Jurij, quien sería arrestado durante las grandes purgasestalinistas y moriría en un gulag en 1937 . En 1916 – 1917, Sergei Esenin fue reclutado para el servicio militar, pero poco después de la revolución de octubre de 1917, Rusia emergió de laPrimera Guerra Mundial . Creyendo que la revolución hubiera conducido a una vida mejor, la apoyó, pero inmediatamente se desilusionó y, a veces, incluso criticó al gobierno bolcheviqueen poemas como el severo mes de octubre que me engañó. En agosto de 1917, Esenin se casó con su primera esposa, la actriz Zinaida Rajch (más tarde esposa de Vsevolod Meyerhold ). De ella tuvo una hija, Tatjana, y un hijo, Konstantin . Konstantin se convertiría más tarde en un famoso estadístico del fútbol .Tatjana, por otro lado, se convertiría en un importante periodista y escritor. En septiembre de 1918 fundó su propia editorial llamada Trudovaja Artel ‘Chudožnikov Slova (Трудовая Артель Художников Слова, «Compañía de Moscú de los artistas de la palabra»).